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Synthesen in der Liponsäure-Reihe, I. Neue Synthesen derd,l-α-Liponsäure

✍ Scribed by Schmidt, Ulrich ;Grafen, Paul


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Tongue
English
Weight
468 KB
Volume
92
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Anlagerung von Adipinslure-athylester-chlorid an Acetylen, Umsetzung mit alkoholischer Lauge und Hydrieren des P-Dicarbonylderivates lieferte 6-Hydroxy-8-methoxy-octanslure-( I)-athylester (XIII) (Syntheseweg A). -Umsetzung von Athyl-vinyl-ather mit dem Acetal des Adipinaldehydsaure-Ithylesters und folgende Hydrierung fiihrte zu 6.8-Diathoxy-octansaure-(I)-ester (XXIV) (Syntheseweg B). -XI11 und XXIV wurden uber das 6.8-Bisisothiuroniumsalz in dJu-Liponsaure umgewandelt. Die guten Ausbeuten beim Einsatz von in 6-Stellung acetylierten 6.8-Dihydroxy-octanslure-Derivaten gestatteten RiickschlIisse auf den Chemismus der Solvolyse sekundlrer Ester. Forschungen der letzten Jahre haben die d,l-u-Liponsaure (I) 1) als Wachstumsfaktor fur Bakterien und -in hoherer Konzentrationfiir Krebsgewebez) erkannt. Ihr Vorkommen in einigen Enzymsystemen und damit in vielen Nahrungsmitteln und Organen lassen in ihr einen wichtigen Nahrungsfaktor' (Vitamin?) vermuten. -Umfangreiche Anstrengungen haben fur die a-Liponshre viele Synthesen gebracht, die uber die verschiedenartigsten Wege verlaufen3-'3). Eine einfache und zugleich billige Darstellungsmethode dieses wichtigen Naturstoffes ist jedoch bisher nicht bekannt geworden. -Der erste der von uns unten beschriebenen neuen Wege (A) hat sich auch in halbtechnischen Ansatzen bewahrt und ermoglicht die Her-


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