Synthesen in der hydroaromatischen Reihe. X. Mitteilung: „Dien-Synthesen” mit Pyrrol und seinen Homologen

✍ Scribed by Diels, Otto ;Alder, Kurt

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1931
• Weight: 636 KB
• Volume: 486
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19314860112

✦ Synopsis

Synthesen in der hydroaromatischen Reihe; X. Mitteilnng: (,,Dien-Synthesen" m i t P y r r o l n n d s e i n e n Homo1 ogen.) von Otto Diels und Kurt Alder. (Mitbearbeitet von Diet ric h Winter.) (Eingelaufen am 9. Mlirz 1931.) Nach seiner Strukturformel erscheint Pyrrol als , , D i e r ~~. Es war daher zu erwarten, daS es sich fur ,,Dien-Synthesen" ebenso gut eignen wiirde, wie wir das fur zahllose andere Dien-Systeme cyclischer und nichtcyclischer Art gezeigt haben. Um so mehr, da sich auch das nach unseren Vorstellnngen dem Pyrrol analog gebante Furan tatsachlich wie ein echtes Dien verhslt und dementsprechend z. B. Maleinsaureanhydrid glatt nnter Bildung einer Verbindnng von der streng bewiesenen Formel I anlagert. Wir haben daher friiher keine Bedenken getragen, dem ans N-Methyl-pyrrol und Maleinsaureanhydrid entstehenden Bddukt ' ) Strnkturformel IT znznlegen. Bus den im folgenden mitgeteilten Beobachtnngen geht indessen hervor, daO die Analogie zwischen Fnran und Pyrrol nur in formaler Beziehung besteht und daS die von uns bei der Einwirknng von u,@ngesLttigten Sauren und Same-anhydriden auf Pyrrol und Pyrrol-homologe gewonnenen Produkte nicht nach dem obigen Schema Ronsh'tuiert sind. Zu dieser Erkenntnis sind wir zunachst durch ein griindliches Studinm des Verlaufs der ,,Dien-Synthese" beim Pyrrol selbst gelangt. Da sie in der iiblichen Art ihrer Ansfiihrungunter Verwendung von Maleinsanre-anhydridder experimentellen Bearbeitung erbebliche Schwierig-I) A. 470, 73 (1929).