Aus dem Chemischen Laboratorium der Bayerischen Akademie der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingelaufen am 17. MSirz 1939.) I n der 2. Mitteilungl) dieser Reihe haben wir die Darstellung des Z-Vinyl-6-methozy-3,4-dihydro-nuphtalins (I) beschrieben und haben gezeigt, dad diese Verbindung ein sehr brauchbares Ausgangsmaterial ist fur den Aufbau von Stoffen, die sich vom hydrierten Phenanthren ableiten. Insbesondere hofften wir durch Addition des Diens I an geeignete Derivate des Cyclopentens das Ringgerust der Steroide synthetisch leicht zuganglich mctchen zu konnen. So haben wir in einem orientierenden Modellversuch vor mehr als 4 Jahren das Methyl-cyczopentenon (11) als philodiene Komponente zu benutzen versucht ". I n diesem ungesattigten Keton ist aber die Additionsfahigkeit der Doppelbindung durch die Methylgruppe so weit herabgesetzt, daO bei der von uns damals angewandten Temperatur keine Diensynthese beobachtet wurde. Anf einem Umweg haben wir dann splter unser Ziel erreicht. E s gelang durch Einfuhrung einer zweiten CO-Bruppe in das Methyl-cyclopentenon die Doppelbindung reaktionsfahiger zu machen ; das 1 -Methylcyclopentendion -2,3 (111) addiert 1 -Vinyl -6 -methoxy -3,4dihydronaphtalin (I) schon bei 120° in recht guter Ausbeute zu einem Derivat des Cyclopentano-phenanthrens, das sich iiber einige Zwischenstufen in ein Isomeres des Ostrons uberfuhren lafit 7.