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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, II. Synthesen von 4.5-disubstituierten Pyrimidinen und ihre Um-setzungen zu Purinen, Oxazolo- und Pyrazolo-pyrimidinen

✍ Scribed by Bredereck, Hellmut ;Effenberger, Franz ;Schweizer, Ernst H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Tongue
English
Weight
412 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Aus 4‐Chlor‐5‐carbäthoxy‐pyrimidin erhält man mit Aminen, Alkoholaten und Mercaptiden Substituentenaustausch am C‐4. 8‐Hydroxy‐purin läßt sich aus 4‐Amino‐pyrimidin‐carbonsäure‐(5)‐amid bzw. ‐hydrazid einstufig durch Hofmann'schen bzw. Curtius'schen Abbau darstellen. Analog erhält man aus 4‐Hydroxy‐pyrimidin‐carbonsäure‐(5)‐hydrazid das 2‐Hydroxy‐oxazolo [5.4‐d]pyrimidin. Zu 3‐Hydroxy‐pyrazolo[3.4‐d] pyrimidinen kommt man durch Ringschlußreaktionen von 4‐Chlor‐5‐carbäthoxy‐pyrimidin mit Hydrazinen.