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Synthesen in der fettaromatischen Reihe XII. (Derivate desm-Phenylendiamins undm-Nitranilins in ihrer Geschmacks- und hämolytischen Wirkung.)

✍ Scribed by v. Braun, J. ;Rawicz, Margarete


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1916
Weight
452 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


77. J. v. Braun und Margarete

Rawicz: Sgnthesen in der fettaromatischen Reihe XII. (Derivate des /~Phenylendiarnins und m-Nitranilins in ihrer Geschmacksund hamolgtischen Wirkung.) [ b u s dem Chemisehen lnstitut der Universitiit I3realm.] (Eingegangen am 2,:). %rz 1916.) Vor drei tJahren wurden von dem einen voii uns iu Gemeinschaft niit 11. D e u t s c h und 0. K o s c i e l s k i ') gelegentlich der S p t h e s e v u ~i 1 krirnten der o, o'-Diarylparaffine zwei Abkijmmlinge des Diphenylhesnns beschrieben : die 4.4'-Dinitro-2.2'--diarnino-Verbindung (11.) i i n d (Ins 4.4'-2.2'-Tetr:iiiiinoderivat (Ha.). Beitle Stoffe kiinnen als Derivnte des -Nitraiiilins und nL-Phenylendinmius oder Lesser noch des Sitro-,/i-tolriitlins (1.) und des 2.4-Tolnylendianiins (Ia.) aufgefaBt rrerden, und wir hntten daher damit gerechnet, dnB sich bei ihnen die charnkteristischen physiologischen Eigenschaften von I uud 1 R vielleicht sogar nocli i n verstiirktem Maliewiederfinden wurdeu : tlas Sitrov ttoluidin zeiclinet sich bekanntlich durch seiuen starken >iiBen GeschmackY), das Toluylendiamin durch hiimolytische Wirkun-Ken nus. Uberraschenderweise zeigte sich, dafi beide pliysiologische Eigenschaften bei 11 und IEafur die Untersnchung der letzteren Substanz wie auch cler im Folgenden beschriebeiien Polyamine sind wir Hrn. Prof. P i c k in Wien z u bestem Danke verpflichtetviillig Yerloreu gehen. Dieser Verlust beim Ubergang von 1 in I1 und von I n in J l a konnte zwei Ursachen habeu: entweder war es die Ver-Iiingerung der xliphatischen Kohlenwasserstoffkette, welche die Ynbstanzen an der Entwicklung ihrer physiologischen Wirkungen hinderte, oder das zweinialige Aukreten ini Molekiil der Komplese K O ~. '\ /.cH? . . .

resp. NH? .( ).cH? . . . trng die Scliulci an tler NITp NH? Ihcheinung. Zur Beantwortung dieser Frage, die uns bei der noch so liickeuhaften Kenntnis der Zusammenh5nge zwischen chernischem Hau und physiologischer Wirkung einer Untersnchung wert schieu, stellirn wir synthetisch die Yerbintlungspaare I11 und HIS, 1V und 1Vn h e r :