Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 261) Zur Regioselektivität derSharpless-Reaktion; die vic.cis-Oxyaminierung als orbitalkontrollierte (3+2-Cycloaddition

✍ Scribed by Freige, Hannelore ;Friege, Henning ;Dyong, Ingolf

• Book ID: 102789630
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 701 KB
• Volume: 114
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19811140520

✦ Synopsis

Abstract

Die experimentell bestimmten Regioselektivitäten bei der vic. cis‐Oxyaminierung von verschieden substituierten Olefinen 1, 5, 8, 10, 12, 17 werden mit den berechneten Elektronendichten und HOMO‐Koeffizienten der Alkene verglichen. Die Korrelation mit den Koeffizienten legt eine orbitalkontrollierte [3 + 2]‐Cycloaddition nahe, wobei sterische Faktoren von erheblichem Einfluß auf die Regioorientierung sind.