Synthese vonN-Hydroxyaminosäuren durch Alkylieren vonN-Benzyliden-α-aminosäure-methylester-N-oxiden

✍ Scribed by Lau, Hans-Hermann ;Schöllkopf, Ulrich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1981
• Tongue: English
• Weight: 598 KB
• Volume: 1981
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198119810806

✦ Synopsis

Abstract

Aus den einfachen Nitronestern 3a und b erhielt man durch baseninduzierte Alkylierung in α‐Stellung zur N→O‐Gruppe die höheren N‐Benzyliden‐α‐aminosäure‐methylester‐N‐oxide 3c‐t. Durch Erhitzen mit Hydroxylamin‐hydrochlorid in Ethanol gewann man daraus die N‐Hydroxy‐α‐aminosäure‐methylester 6, durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure die N‐Hydroxy‐α‐aminosäuren 7. ‐ Die Verbindung 3d lieferte beim Erhitzen in Toluol durch intramolekulare Cycloaddition den 1‐Aza‐7‐oxabicyclo[2.2.1]heptancarbonsäure‐methylester 8.