Synthese vonN-arylsubstituierten Oxazolidonen-(2)

✍ Scribed by Gulbins, Erich ;Hamann, Karl

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 308 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990109

✦ Synopsis

Synthese yon N-arylsubstituierten Oxazolidonen-(2)

Aus dern Forschungsinstitut fur Pigmente und Lacke, Stuttgart (Eingegangen am 5. Juni 1965) Cyclische Carbonate von 1.2-Glykolen reagieren bei hohen Temperaturen mit aromatischen Aminen zu N-arylsubstituierten Oxazolidonen-(2). Ringformige Carbonate von 1 .2-Glykolen (z.B. 1) reagieren bei Temperaturen bis 100" mit primaren und sekundaren aliphatischen und cycloaliphatischen Aminen zu Carbamidsaure-[2-hydroxy-athylestern]1) (2).

8 1 2 Diese Reaktion fiihrt bei aromatischen Aminen nach Najer, Chabrier und Giudi-celli2) nur zu geringen Ausbeuten an 2. Wird die Reaktionstemperatur auf 150-190" erhoht, so spalten cyclische Carbonate C02 ab, und es entstehen die Hydroxyalkylamine 3 und 43) (2): 3 4 Wir haben im Rahmen unserer Untersuchungen uber die Reaktionen von cyclischen 1.2-Carbonaten und Epoxiden4) ebenfalls das Verhalten cyclischer Carbonate gegeniiber aroniatischen Aminen bei hohen Temperaturen untersucht und dabei unter geeigneten Bedingungen die Bildung von N-substituierten Oxazolidonen-(2) beobachtet. Lithiumsalze sowie Basen (NaOH, KOH) beschleunigen die Reaktion. Sie gelingt nur mit aromatischen, nicht dagegen mit aliphatischen und cycloaliphatischen Aminen, bei denen durch Zersetzung von 2 substituierte Harnstoffe entstehen, wie bereits Delaby, Damiens und d'Huyteza beschriebens).