Synthese von β-Tubasäure und von Lonchocarpin

✍ Scribed by Nickl, Josef

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 273 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580910703

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Kondensation von 2‐Methyl‐butin‐(3)‐ol‐(2) (VII) mit Resorcin‐carbon‐säure‐(4)‐methylester in Gegenwart von basischem Zinkchlorid entsteht (nach anschließender Verseifung) 5‐Hydroxy‐2.2‐dimethyl‐[1.2‐chromen]‐carbonsäure‐(6) (β‐Tubasäure, III) mit 2–3% Ausbeute. Aus der analogen Umsetzung mit Resacetophenon läβt sich das 5‐Hydroxy‐2.2‐dimethyl‐6‐acetyl‐[1.2‐chromen] (XI b) isolieren. Dessen Benzalverbindung ist identisch mit dem natürlichen Lonchocarpin.