Synthese von β-D-Mannopyranosylaziden; Untersuchung der anomeren Strukturen

✍ Scribed by Györgydeák, Zoltán ;Paulsen, Hans

• Book ID: 102365588
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Weight: 294 KB
• Volume: 1977
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197719771120

✦ Synopsis

Abstract

In Hexamethylphosphorsäuretriamid erfolgt die Umsetzung von 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzoyl‐und 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐D‐mannopyranosylbromid (4b bzw. 4a) mit Natriumazid in einer S~N~2‐Reaktion unter Inversion zum 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzoyl‐ und 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐mannopyranosylazid (5b bzw. 5a). Die normalerweise unter Nachbargruppenbeteiligung und Retention ablaufende Reaktion wird nicht beobachtet. – Die anomeren Formen der D‐Mannopyranosylazide werden diskutiert.