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Synthese von α-Alkyl- und α,α′-Dialkylmuconsäuren auf dem Wege der (2 + 2)-Cycloaddition von Acetylen an Alkylderivate des Maleinsäureanhydrids
✍ Scribed by Scharf, Hans-Dieter ;Mattay, Jochen
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1977
- Weight
- 854 KB
- Volume
- 1977
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die photochemische Cycloaddition von α‐Methyl‐, α‐Isopropyl und α,α′‐Dimethylmaleinsäureanhydrid (1a–c) an Acetylen führt zu den entsprechenden Alkylcyclobutendicarbonsäureanhydriden 4a–c. Daneben bilden sich die acyclischen Addukte 5a– c. Produktanalyse und Strukturen der Verbindungen erlauben Einblicke in den zugrunde liegenden Reaktions‐mechanismus. Die elektrocyclische Ringöffnung der Cyclobutenderivate ergibt stereoselektiv die (Z,E)‐α‐Alkyl‐ und (Z,E)‐α, α′‐Dimethylmuconsäuren 3a–c, die damit erstmals in präparativ guten Ausbeuten zugänglich sind.