Synthese von ZNS-Wirkstoffen: Pyran-, thiopyran- und piperidinanellierte Oxa-carbabenzomorphane
✍ Scribed by Fritz Eiden; Peter Gmeiner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1988
- Tongue
- English
- Weight
- 425 KB
- Volume
- 321
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Tetrahydro-3-pyranon (13a) und -thiopyranon (13b) setzen sich mit Salicylidenaceton (la) und NaH in DMSO zu pyran-bzw. thiopyranellierten Synthesis of CNS-active Pyrane, thiopyrane and piperidine annulated Oxa-carbabenzomorphanesl) Oxaanalogen von Carbabenzomorphanen urn: 13a reagiert regioselektiv in 4-Stellung zu den B/C-trans-und cis-Derivaten 10 und 12, 13b reagiert in 2und 4-Stellung, wobei die Regioisomere 14a und 16a bzw. 17a und 19 entstehen. Reaktion des Enamins 20 mit dem Salicylidenacetanonderivat lb fiihrt iiber das Octahydroisochinolinderivat 21 zum piperidinanellierten Oxa-carbabenzomorphan 22.
Tetrahydro-3-pyranone (13a) and -thiopyranone (13b) react with salicylidene acetone (la) and NaH in DMSO to give the pyrane and thiopyrane annulated oxaanaloges of carbabenzomorphanes: 13a reacts regioselectively in 4-position to the B/C-trans-and cis-derivatives 10 and 12, 13b reacts in 2-and 4-position, so the regioisomeres 14a and 16a, resp. 17a and 19 are formed. The reaction ofthe enamine 20 with the salicylidene acetone derivative lb yields the piperidine annulated oxacarbabenzomorphane 22, via the octahydroisoquinoline derivative 21 as an intermediate.