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Synthese von stereoisomeren 3-substituierten Cyclobutancarbonsäure-Derivaten

✍ Scribed by V. Dehmlow, Eckehard ;Schmidt, Stefan

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
456 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Synthesis of Stereoisomeric 3‐Substituted Cyclobutanecarboxylic Acid Derivatives

The preparation of 3‐substituted cyclobutanecarboxylic acids by ring forming malonic ester cycloalkylation/saponification/decarboxylation leads to 50:50 cis/trans mixtures. Only some polar ester derivatives 2 can be separated by chromatographic methods. Catalytic hydrogenation of 3‐substituted cyclobutenecarboxylic acids 3, however, gives the cis acids 4 with 90–95% selectivity. Reduction of the same acids 3 by Zn in aqueous HCl/THF leads to the trans acids 6 with 90–93% selectivity.

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Auch 'Benzonitril-ylide' reagierten nicht rnit AcOMe; mit CF,COOMe wurden dagegen Cycloaddukte in guten Ausbeuten erhalten [20]. Im El-MS von 5b trat als Basispik m/z 150 auf, was dem Adamantanon-Radikalkation entspricht. Auch diese Fragmentierung stutzt die getroffene Strukturzuordnung.