Synthese von Spirocyclohexadienonen und deren unerwartete Umlagerung zu tricyclischen Verbindungen

✍ Scribed by Gubernator, Klaus ;Hofeditz, Wolfgang ;Plieninger, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 343 KB
• Volume: 113
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19801130224

✦ Synopsis

Abstract

(4‐Hydroxyphenyl)essigsäure reagiert mit Diisopropyl‐ und Dicyclohexylcarbodiimid zu den Spirocyclohexadienonen 1 und 2. Diese Verbindungen lagern sich mit BF~3~‐Etherat zu den Verbindungen 3 und 4 um. Die aufgrund der Kernresonanzspektren postulierte Konstitution der Verbindung 3 wurde bestätigt, indem das entsprechende deuteriummarkierte Dienon 1a umgelagert und die Position des Deuteriums im Umlagerungsprodukt 3a aus den Kernresonanzspektren bestimmt wurde.