Synthese von ser3-ileu8-oxytocin und desamino-ser4-ileu8-oxytocin (desamino-isotocin)

✍ Scribed by E. Klieger; E. Schröder

• Book ID: 104223295
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1965
• Tongue: French
• Weight: 336 KB
• Volume: 6
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)90155-2

✦ Synopsis

Untersuchungen der Neurohypophyse verschiedener Elasmobrancharten ergaben Hinweise auf das Vorhandensein eines oder mehrerer oxytocinartiger Prinzipien, die strukturell dem Oxytooin tilich, jedoch nioht mit ihm identisch sind %3)_ Kiirzliah gelang es nun Perks und Sawyer 4) aus der Elasmobranch-Art "Raia ocellata" ein Nonapeptid zu isolieren, fiir das die Struktur eines Ser8-Oxytocins (I) oder eines Se r5-Ileu8-Oxytooin(II) diskutiert wird. Cys-Tyr-Ileu-Glu(NH2)-Asp(NH2)-s-Pro-Ser-Gly-NH2 (I) Cy%-Tyr-Ser-Glu(NH2)-Asp(NH2)-C s-Pro-Ileu-Gly-NH2 v (II) 12 3 4 5 678 9 Die Sequenz II wird jedoch auf Grund chemischer und biologisoher Eigenschaften sowie von Struktur-Aktivitatsbeziehungen an bisher bekannten Oxytocin-Analoga als die wahrscheinlichste sngesehen. Das Nonapeptid II wurde von uns nach dem in Fig.1 angegebenen Reaktionsschema synthetisiert:Carbobenzoxy-L-isoleucyl-glycinp-nitrobenzylester wurde nach der Anhydrid-Methode gewonnen [Aus-2067