Synthese von Oligo- und Polynucleotiden, XIII. 2′.3′-[2.4-Dimethoxy-benzyliden]-uridin als Phosphatschutzgruppe

✍ Scribed by Kathawala, Faizulla ;Cramer, Friedrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1967
• Weight: 268 KB
• Volume: 709
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19677090119

✦ Synopsis

Eingegangen am 26. Mai 1967 Wir berichten iiber eine Phosphatschutzgruppe, die in zwei Schritten wieder abgespalten werden kann. 2'.3'-[2.4-Dimethoxy-benzyliden]-uridin (1) wird mit geschiitzten Nucleotiden 2 zu 2.3'-[2.4-Dimethoxy-benzyliden]-uridin-5'-estern 4 umgesetzt, aus denen scnlieBlich die Renzalgruppe sauer zu Verbindungen der Struktur 5 abgespalten werden kann, wodurch die cis-Glykolgruppierung der Ribose fur eine Perjodatoxydation freigelegt wird. Der intermediar auftretende Dialdehyd 6 verliert in bekannter Weise den Phosphatrest durch P-Eliminierung.