Synthese von octa-o-methyl-disacchariden des trehalosetyps durch perchlorsäure-katalyse

✍ Scribed by Almuth Klemer; Roland Kutz

• Book ID: 104239309
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1969
• Tongue: French
• Weight: 65 KB
• Volume: 10
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)87982-x

✦ Synopsis

Obwohl die durch S~uren katalysierte Reaktion yon Monosacchariden im wesentlichen zu a-verknGpften Kondensstionsprodukten fGhrt I), sind bisher auf diesem %Vege nur a,B-und ~,~-Trehalose in nennenswerter Ausbeute erhalten worden 2). Nur in Spuren konnte gelegentlich das a,a-Is0mere nachgewiesen werden 5,4). Die vorstehend 5) beschriebene Synthese der a,a-Trehalose, und ihres Octa-O-methyl-DerJvates aus Trimethylsilyl-a-D-glucopyranosid-und D-Glucopyranosyl-chlorid-Derivaten in Gegenwart von Silberperchlorat war der Anla~, das Problem neu aufzugreifen. In dem in 1.c. 5) skizzierten ~eaktionsmechanismus wird als Zwischenstufe das lonenpaar I__ diskutiert, welches nahezu ausschliei~lich unter Bildung einer a-glykosidischen Bindung zur ~-Trehalose reag~ert.