Synthese von Morphinanen. (2. Mitteilung)

✍ Scribed by O. Schnider; J. Hellerbach

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 743 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330606

✦ Synopsis

Beziiglich der Absorptionsspektren vgl. die Einleitang und die Absorptionskurven. 2; u s a mm en f a s s u ng. Es wird eine Totalsynthese eines &,-Carotins beschrieben, welches sich vom /?-Carotin darin unterscheidet, dass es an Stelle von 2 /?-Jononringen 2 a-Jononringe enthalt. Die Synthese entspricht im iibrigen der kurzlich beschriebenen des /?-Carotins. Sie beruht auf der Kondensation der Magnesiumverbindung des 1-[1', l', 5'-Trimethyl-c. hexen-(4')-yl-( 6')]-3-methylhexen-(1)-in-( 5)-ols-(3) mit Octen-(4)-dion-(2,7), partieller Reduktion des erhaltenen Tetraols I11 zum Tetraol I V und Wasserabspaltung &us dieser Verbindung. Zurich, Chemisches Institut der Universitat. 187. Synthese yon Morphinanen (2. Mittei1ung)l) von 0. Schnider und J. Hellerbach. (11. VII. 50.) Die dem Morphin (I) konstitutionell am nachsten stehende synthetische Verbindung, die man als Morphinan bezeichnet und welche das vollstandige Kohlenstoffgerust der Morphium-Alkaloide enthalt, wurde vor einigen Jahren von Grewe und Mitarb.2) hergestellt. Die weitere Entwicklung dieser Aufbaumethode fur Phenanthrenderivate in unseren Laboratorienl) fiihrte zu einer Anzahl von jm aromatischen Kern bzw. am Stickstoff substituierten Verbindungen, von welchen das 3-Oxy-N-methyl-morphinan (11) eine ungewohnlich starke analgetische Wirkung zeigt, die in klinischen Versuchen selbst die des Morphins an Intensitat iind Dauer iibertrifftl).