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Synthese von mehrkernigen Spiro-Verbindungen aus Diazo-Verbindungen des Cyclohexans

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Heins, Arnold ;Seemann, Günter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
884 KB
Volume
634
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Alkalische Spaltung von trans‐N.N′‐Dinitroso‐N.N′‐dicarbäthoxy‐1.4‐diaminocyclohexan bei −15 bis −5° liefert Lösungen von 1.4‐Bis‐diazo‐cyclohexan, das sich vom Diazocyclohexan durch geringere nucleophile Reaktionsfähigkeit unterscheidet. — Cyclohexanon ergab mit Diazocyclohexan in ätherischer Lösung neben Spiro[5.6]dodecanon‐(7) auch 1.1; 2.2‐Bis‐pentamethylen‐äthylenoxyd. — Mit 1.4‐Bis‐diazo‐cyclohexan entstanden das Dispiro[6.2.6.2]octadecandion‐(1.11) sowie weitere Spiroketone und ‐epoxyde aus der einseitigen Reaktion des Bisdiazoalkans. — Am Cyclohexandion‐(1.4) erfolgten keine Ringerweiterungen. Die Einwirkung von Diazocyclohexan führte zu 1.4‐Dicyclohexyliden‐cyclohexan‐dioxyd und einem weiteren Produkt, für das eine Acetalstruktur angenommen wird.


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