Synthese von Hydroxy-γ-lactonen aus α,β-ungesättigten Aldehyden

✍ Scribed by Marschall, Helga ;Penninger, Josef ;Weyerstahl, Peter

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 856 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219820106

✦ Synopsis

Abstract

Gemäß Schema 1 werden die α,β‐ungesättigte Aldehyde 3–9 in drei Stufen (Epoxidierung, PO‐Olefinierung und selektive Hydrierung) zu den Epoxysäureestern 36–42 umgesetzt. Im allgemeinen sind diese Stufen vertauschbar, besonders Epoxidierung und Olefinierung. So können die Epoxysäureester 26–32 über die Epoxide 10–16 oder die Diensäureester 17–23 dargestellt werden. Hydrierung von 26–31 mit homogener Katalyse ergibt die gesättigten Ester 36–41. Bei Versagen dieser Reaktion (z. B. bei 32) kann auf die Folge e, g (Schema 1) über die γ,δ‐ungesättigten Ester (z. B. 35) ausgewichen werden. Die α,β‐ungesättigten Ester 17–23 und 26–32 besitzen (E)‐Konfiguration. Auch mit dem Propionat 2 ergeben 3 oder 6 die (E)‐Säureester 24 bzw. 25. Hydrolyse der Epoxysäureester 36–41 führt zu den Hydroxy‐γ‐lactonen 43–48.