Synthese von geschützten Serin-Glycopeptiden durch N-terminale Peptidketten-Verlängerung

✍ Scribed by Kauth, Hermann ;Kunz, Horst

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 382 KB
• Volume: 1983
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198319830303

✦ Synopsis

Abstract

O‐(2‐Acetamido‐3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐2‐ desoxy‐β‐D‐glucopyranosyl)serin‐methylester (4) wird mit den 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Aminosäuren 5 zu den voll geschützten O‐Glycodipeptiden 6 umgesetzt. Aus den Verbindungen 6 wird die Peoc‐Gruppe mit Morpholin/Methylendichlorid vollständig und selektiv zu 7 abgespalten, wobei weder β‐Eliminierung des Kohlenhydratteils noch Esteraminolyse zu beobachten ist. Die N‐deblockierten Glycodipeptide 7 reagieren mit den Peoc‐Aminosäuren 5 zu den geschützten O‐Glycotripeptiden 8. Mit Z‐Asparagin (9) kann der Leucyl‐(O‐glycosyl)serinester 7a zum geschützten Glycotripeptid 10 verknüpft werden, das die für N‐Glycoproteine typische Sequenz ‐Asn‐X‐Ser‐ enthält und als Modellverbindung für O← N‐Glycosylverschiebungen dienen kann.