Synthese von Dipeptid-triestern mit Phosphonoglycin als N-terminaler Komponente
✍ Scribed by Köhler, Burkhard ;Schöllkopf, Ulrich
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1987
- Tongue
- English
- Weight
- 314 KB
- Volume
- 1987
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Fur biologische Tests benotigten wir Dipeptide des Typs 6 mit Phosphonoglycin als N-terminaler Komponente. Wir synthetisierten die Dipeptid-triester 5 '), indem wir den metallierten (Isocyan-methy1)phosphonsaure-diethylester 2aus 1 mit Kalium-tert-butylat dargestellt -mit a-Isocyanatocarbonsaure-methylestern 3 umsetzten. Das metallierte Isocyanid 2 addiert sich an die Isocyanatogruppe", wobei das ,,Addukt" 43) entsteht, das in situ mit Salzsaure zu den Dipeptid-triestern 5 hydrolysiert wird. Die Verbindungen 5 entstehen im Diastereomerenverhaltnis von ca. 1 : 1. Wir haben nicht versucht, die Diastereomeren zu trennen. Beim Versuch, den Dipeptid-triester 5a (exemplarisch) zum Dipeptid 6 zu hydrolysieren, gelang es uns zwar nicht, die Verbindung 6 analysenrein zu erhalten, doch konnten wir sie eindeutig als ihr N -Benzoyl-Derivat 7 charakterisieren.
Daruber hinaus haben wir 5c mit N-Boc-geschutztem Prolin (mic DCC in Acetonitril/DMF) zum N-Boc-geschutzten Tripeptidtriester 8 umgesetzt.