Synthese von Dimethyl-4a,8a-methanophthalazin-1,4-dicarboxylat und Derivaten

✍ Scribed by Richard Neidlein; Lema Tadesse

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1988
• Tongue: German
• Weight: 362 KB
• Volume: 71
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19880710127

✦ Synopsis

Im 'H-NMR-Spektrum von 3 findet man fur Ha-C(9) und Hb-C(9) ein AB-System bei 6 = 0,66 bzw. 0,79 ppm mit einer geminalen Kopplungskonstante von J = 6 3 Hz. Die CH,-Protonen treten bei 6 = 4.04 ppm als s auf. Die restlichen Protonen erscheinen bei 6 = 6,80 ppm (H-C(6/7)) und bei 6 = 7,42 ppm (H-C(5/8)) als m. Die Lage des AA',BB'-Systems bei 6 = 7,11 ppm (Zentrum) in einem fur aromatische Protonen charakteristischen Absorptionsbereich ist wahrscheinlich auf die stark elektronenanziehenden CH30CO-Gruppen und die elektronegativen N-Atome zuruckzufuhren [S]. Das Vorhandensein von einem s fur die beiden CH,OCO-Gruppen spricht fur eine symmetrische Struktur von 3. Neben der korrekten Elementaranalyse fur C,,H,,N,04 findet man im MS den Molekular-Peak ( M + ' ) bei 260 (12), (M" -CH,) bei 245 (3) sowie das fur solche Systeme charakteristische Fragment (M" -C02CH3) bei 201 (100). Das IR-Spektrum der Verbindung 3 in CH2C12 (aufgenommen als Film) zeigt nur eine (C=D)-Valenzschwingung be1 1730 cm-', hingegen waren im IR-Spektrum (aufgenommen als KBr-Pressling) nvei (C=D)-Valenzschwingungen bei 1740 und 1710 cm-l zu beobachten, was auf die Empfindlichkeit von 3 gegenuber Basen und Luftfeuchtigkeit hindeutet.