Synthese von Diketolactonen mittlerer Ringgröße

✍ Scribed by Falbe, Jürgen ;Korte, Friedhelm

• Book ID: 101809200
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 231 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960402

✦ Synopsis

Substituierte

Diketolactone mittlerer RinggrbDe werden aus ungestittigten bicyclischen Lactonen mit einer Doppelbindung an der Rmgverlcntipfungsstelle durch Ozonisation erhalten. Lactone mittlerer Ringgrok waren lange Zeit schwer zughglich, eine Tatsache, die auf das bekaMte RingbildungsminimUm in diesem Bereich zuriickzufiin istl). Erst 1958 stellten R. HUISGEN und H. O T T ~ die noch fehlenden Lactone mit acht und mun Ringgliedem dar. Eine von uns kiinlich synthetisierte Reihe bicyclischer Lactone (I, II,III)3) shim uns eine gute Darstellungsmoglichkeit f i i substituierte Lactone mittker RinggroDe zu erofien. Die Spaltung der Doppelbmdung an &r Ringverlcniipfungsstelle in I, 11 und 1 1 1 sollte zu Lactonen mittlerer Ringgr6De fiihren. Eine Spaltung uber die entsprecheden Epoxyde und Dihydroxyverbmdungen mit Perjodsiiure oder Bleitetraacetat schien wenig aussichtsreich, da die Hydrolyse von Epoxyverbindungen zu tram-Diolen