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Synthese von D-Norgestrel

✍ Scribed by Dr. Gerhard Sauer; Dr. Ulrich Eder; Dr. Gregor Haffer; Dr. Günter Neef; Prof. Dr. Rudolf Wiechert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
237 KB
Volume
87
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

D‐Norgestrel (2), ein klinisch bewährter Ovulationshemmer, ist nach einer neuartigen vielstufigen Synthese technisch gut zugänglich: magnified image Schlüsselschritt ist die regioselektive Sulfonylmethylierung des Dions (1).

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Benzyl 90 (C2H50)2CH-CH2 87 Phenylisobutyl 99 Diphenylmethyl 81 9-Fluorenyl 70 Kp ('Cjl2 Torr) [Fp('C)l 125-1 26 102-103 137-138 [59; aus Athanoll [91-92; aus Benzol/Benzinl 0 60-62 142-143 77-79 Farbe in1 festen Zustand violett [a] (in Methanol, Acetonitril gelb) gelb gel b gelb [a] Die Verbindung

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SrSi (232 A) und BaSi (2,52 A) oder in den Schichten von CaSiz (2,48 A). Man mu8 daher eine homoopolare Bindung annehmen. Die kiirzesten Abstande Ba-Si betragen 3.39 A, die Ba-Ba-Abstande 4,38 A und 4,44 A. Der kiirzeste Si-Si-Abstand zweier Tetraeder ist rnit 4,03 A wesentlich groBer als die Abstii