Synthese von cyclischen N,O- bzw. N,S-Heterocyclen durch Kondensation von Fettsäurealkylolamiden mit Carbonylverbindungen bzw. Phosphorpentasulfid

✍ Scribed by Thewalt, K. ;Renckhoff, G.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1968
• Weight: 541 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19680700906

✦ Synopsis

2. Das Cyclohexan wird wie in DGF-Einheitsmethode C -1V. 6a ( 5 7 ) fur Hexan beschrieben durch Perkolation iiber eine Kieselgelsaule von Benzolspuren befreit. Das Cyclohexan ist geniigend rein, wenn seine Extinktion i n der I-cm-Quarz-Kiivette gegen destilliertcs Wasser gemessen bei 232 mlr. den W e r t 0.1 und bei 255 inp den W e r t 0.01 nicht iiberschreitet. Das zur Extinktionsmessung verwendete iilhaltige Cyclohexan kann durch eine einfache Destillation regeneriert werden. 3. Die zu untersuchende Bleicherde wird vor der Bestimmung der Ricinusolzahl im Trockenschrank bci 110OC bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Verfasser danken ihrem Mitarbeiter, Herrn E. Wnrko. fur die Unterstiitzung bei der Ausfiihrung d e r Versuche. Synthese von cyclischen N,O-bzw. N,S-Heterocyclen durch Kondensation von Fettsaurealkylolamiden mit Carbonylverbindungen bzw. Phosphorpentasulfid * Von Dr.

K. T h e w a l t und Dr. G. R e n c k h o f f

Aitr der Wissei2schaftlichen Abteilzing der Dynrimit Nobel Aktiengesellschalt, W e r k Witteii Fettsaurealkylolamide des Typs RCONHCHR, . (CHe)n . CHR,OH (R: Alkylreste von 2 bis 17 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-oder Arylreste: R, und R,: Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff und n: 0-2) werden durch saure Kondensation mit niederen aliphatischen oder aromatischen Aldehyden und Ketonen zu mono-bzw. disubstituierten N-Acyl-oxazolidinen, N-Acyl-1,3-tetrahydrooxazinen und N-Acyl-l,3-hexahydrooxazepinen umgesetzt. Feruer werden durch Kondensation mit P,S, aus Fettsaurealkylolamiden des obigen Typs (n = 0-1) neben monoalkylsubstituierten A-2-Thiazolinen (n = 0) neuartige 2-Alkyl-4,5-dihydro-GH-1,3-thiazine (n = 1) erhalten. Eine Vielzahl der dargestellten Verbindungen zeigt gute bis ausgezeichnete bakteriostatische und fungistatische Wirkung.