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Synthese von 7.10-Dihydro-dibenzo[de;lm]hexacen

✍ Scribed by Kemalettin Erünlü, R.

Book ID
102366099
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
139 KB
Volume
724
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Synthese von 7 .lo-Dihydro-dibenzo(de ;Zmlhexacen von R. Kemalettin Eriinlii Aus dem Laboratorium der Rutgerswerke AG, 462 Castrop-Rauxel Eingegangen am 24. Februar I969 7.10-Dihydro-dibenzo[de; Imlhexacen (8) wird aus Naphthalin-dicarbonsBure-(2.7) synthetisiert. 8 laBt sich nicht weiter dehydrieren. Synthesis of 7,IO-Dihydrodibenzoide; lmlhexacene 7,10-Dihydrodibenzo[de; Imlhexacene (8) is synthesized from naphthalene-2,7-dicarboxylic acid. 8 cannot be further dehydrogenated. Nachdem iiber die Synthese des Dibenzo[lm; yzlhexacens (1 ; Octazethren) berichtet worden war]), versuchten wir jetzt die Synthese des isomeren Dibenzotde; Im] hexacens (2). 1 & [&a53 l 2 v Das Saurechlorid 3 der Naphthalin-dicarbonsaure-(2.7) wurde durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Naphthalin in das Diketon 4 iibergefiihrt. Der RingschluB von 4 mit Aluminiumchlorid Iiefert das Diketon 5. DaB in 5 das Hexacen-System vorliegt, wurde durch oxydativen Abbau zur Dicarbonsaure 6 und anschlieflende Decarboxy-Iierung zu dem schon bekannten Hexacendichinon 71.2) bewiesen. Die Hydrierung des Diketons 5 in der Zinkstaub-Schmelze3) fiihrt zu dem 7.10-Dihydro-dibenzo-[de; Imlhexacen (8).

Das UV-Spektrum von 8 (S. 210) steht in naher Beziehung zu dem des 7.9-Dihydro-dibenzo[de; j,k]pentacens4) und weist gegeniiber diesem die zu erwartende Rotverschiebung auf.

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✍ Ried, Walter ;Conte, Ralf 📂 Article 📅 1972 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 299 KB

## Abstract Aus dem Dibenzo‐β‐tropolon **1** werden die Dibenzo[__a.c__]tropyliumsalze **2, 3** und **4**, die Azaazuleniumsalze **11** und **12** sowie die Azaazulene **13** und **14** synthetisiert.