Synthese von 4-Pyrazolon-N,N′-dioxiden

✍ Scribed by Dr. B. Unterhalt

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 300 KB
• Volume: 300
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19673001003

✦ Synopsis

Archiv der Pharmazle

3. Hydrierung von VI zum T e t r a h y d r o -d e r i v a t 20 mg (0,09 mMol) VI wurden in 10 ml Eisessig gelost und nach Zugabe von 20 mg PtO, unter Normaldruck bei 20" hydriert. I n 80 Min. wurden 0,09 mMol H, aufgenommen. Nach andoger Aufarbeitung resultierte beim Verjagen des Athers eine amorphe Substanz, deren DC Pasisches Aluminiumoxid (Woelm)/Aceton] 2 Flecke (Wf 0,30 und 0,57) ergab.

Das mitgelaufene VI zeigte einen Rf-Wert von 0,45. Alle 3 Substanzen farbten sich mit Dragendorffs Reagens braun-rot.

4. Aromatisierung von V I

97 mg (0,44 mMol) VI wurden in 1 ml Dioxan gelost und mit h e r Losung von 0,3 g Natriumhexacyanoferrat(II1) in 4,5 ml 7,5proz. Kalilauge versetzt. Die Suspension wurde 16 Std. bei etwa 50" geriihrt, nach dem Abkuhlen auf 20" erfolgte ein Zusatz von 5 ml 33proz. KOH, worauf mit Ather extrahiert wurde. Es resultierten 87 mg eines prakt. Iarblosen Ols, das langsam kristallisierte. Die aus Petroliither umkristellisierte Substanz schmolz bei 48-49' (Lit.8) : 4 7 4 8 ' ) .