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Synthese von 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-östratetraen-17α-ol

✍ Scribed by Hofmeister, Helmut ;Annen, Klaus ;Cleve, Gerhard ;Laurent, Henry ;Wiechert, Rudolf

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
570 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Überführung des 16α,17‐Epoxids 4 in den Allylalkohol 9 gelingt über das Bromhydrin 5 und den Pyranylether 6 oder im Eintopfverfahren über das 16β‐Phenylselenid 12 und dessen Oxidationsprodukte 14, 16 und 18. Von den 16β‐Phenylsulfoxiden 13 und 15 reagiert thermisch nur das (R)‐konfigurierte 13 zum Allylalkohol 9, der sich ebenfalls aus dem Piperidin‐N‐oxid 8 herstellen läßt. Die konfigurative Zuordnung der Phenylsulfoxide 13 und 15 sowie der entsprechenden Phenylselenoxide 14 und 16 ließ sich durch CD‐Spektren ermitteln. Erstmalig konnte bei Steroiden ein dem Phenylsulfon 17 entsprechendes Selen‐Analogon 18 isoliert werden.

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✍ Prezewowsky, Klaus ;Wiechert, Rudolf ;Hohlweg, Walter 📂 Article 📅 1971 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 472 KB

## Abstract Es werden Methoden zur Darstellung der Titelverbindungen **1a** und **2a** sowie deren Methylester **1b** und **2b** beschrieben. Die pharmakologischen Wirkungen der Verbindungen **1a** und **2a** werden angegeben.