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Synthese von 2,2-(Dimethyl)thiochroman-4-onen aus Thiophenolen und 3,3-Dimethylacrylsäureestern

✍ Scribed by Kurth, Heinz-Jörg ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
286 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Unter Piperidin‐Katalyse addieren sich die Thiophenole 1a‐d an die Acrylsäureester 2a und b zu den 3‐(Phenylthio)isovaleriansäureestern 3a‐d. Unter hohen Druck (ca. 12000 at) erfolgt diese Addition nahezu quantitativ. Nach Verseifung von 3a‐d zu den 3‐(Phenylthio)‐isovaleriansäuren 4a‐d werden diese mit Polyphosphorsäure zu den isomeren Thiochromanonen 5a‐d und 6a‐c cyclisiert, deren ^1^H‐NMR‐Spektren eine eindeutige Zuordnung ermöglichen.

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✍ Grohe, Klaus ;Heitzer, Helmut 📂 Article 📅 1977 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 287 KB

## Abstract Ausgehend vom 2,5‐Dimethylthiophen (**1**) wird die Synthese der 6,8‐Dimethyl‐1__H__‐thieno‐[3,4‐__e__][1,4]diazepin‐2(3__H__)‐one **10** beschrieben. Einige spektroskopische Daten der Reaktionsprodukte werden angegeben.