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Synthese von 20-Oxo-Δ16-pregnenen durch Eliminierung der 17-Nitrooxygruppe
✍ Scribed by Hofmeister, Helmut ;Laurent, Henry ;Hoyer, Georg-Alexander ;Wiechert, Rudolf
- Book ID
- 102787114
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Tongue
- English
- Weight
- 550 KB
- Volume
- 107
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die Hydroxysteroide 1a–f bilden mit Acetylnitrat die 11β.17‐Dinitrate 1h–k bzw. die 17‐Nitrate 11–o. Unter der Einwirkung von Kaliumacetat in Dimethylformamid entstehen aus 1h–o oberhalb von 100°C durch Abspaltung der 17‐Nitrooxygruppe die Δ^16^‐Steroide 3h–o und 4. Bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80°C können die Enolacetate 2a, 2h, i und 1 isoliert werden, die sich in Δ^16^‐Verbindungen überführen lassen. Aus den 11β‐Nitro‐oxysteroiden 3j und k werden durch Reaktion mit Zinkstaub in Eisessig die 11β‐Hydroxy‐Δ^16^‐Verbindungen 3n bzw. d gebildet.