N-mono-oder N,N-disubstituierte Hydrazine werden mit Carbonylsulfid, Triethylamin und Halogenessigsauren zu den 2-Carbazoylthio-essigsauren 1 umgesetzt, die mit Dicyclohexylcarbodiimid zu den 3-Amino-thiazolidin-2,4-dionen 2 cyclisiert werden.
Synthesis of 2-(Hydrazinocarbony1thio)-acetic
Acids and C yclization to 3-Aminothiazolidine-2,4-diones N-mono-or N,N-disubstituted hydrazines are reacted with carbonyl sulfide, triethylamine and halogenoacetic acids to yield the 2-(hydrazinocarbonylthio) acetic acids 1. which are cyclizised to yield the 3-arninothiazolidine-2,4-diones 2 by dicyclohexylcarbodiimide.
In der vorangegangenen Mitt. haben wir iiber Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen berichfet2). Da diese Verbindung uber interessante pharmakologische Eigenschaften verfiigen, haben wir fur vergleichende pharmakologische Testungen deren 2-0x0-analoga rnit cyclischer Thiolcarbazatstruktur, die bisher nicht bekannten 3-Amino-thiazolidin-2,4-dione 2 gemal3 Schema 1 dargestellt. Die Cyclisierung der 2-Carbazoylthio-essigsauren 1 zu 2 bereitete erheblich groBere Schwierigkeiten als bei den entspr. Thioxo-Analoga, die sowohl rnit PBr,3) als auch in besonders guten Ausbeuten rnit Acetanhydrid cyclisiert werden konnten'! Cyclisierungsversuche an 1 rnit PCI, oder Acetanhydrid fuhrten nur zu dunkel gefarbten, nicht identifizierbaren Produkten.