Synthese von 2-benzoylamino-1.2.2-triphenyl-athanphosphonsaureestern. Ein fall von po-aktivierter olefinierung in saurem medium.
✍ Scribed by Marko Kirilov; Luu van Huyen
- Book ID
- 104245428
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1972
- Tongue
- French
- Weight
- 216 KB
- Volume
- 13
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
Kiirzlich aurde festgestellt,daB die Ester der Arylmethanphosphonsauren (l-4) In Gegenwart von Netrlumamid mit Sohiffschen Basen in Ather oder In fliissigem Ammoniak reegieren, robei je neoh Reaktionsbedingungen und der Natur der Reaktanden Addukte oder Produkte von PO-aktivierter Oleflnierung isollert werden. In der vorliegenden Kittellung beschreiben wir die Anlagerung von Phenylmethanphosphonsaureestern (Ia-e) an N-Benzoyl-dlphenylketlmin (II) In Gegenwart von Lithiumamid sowie den Zerfall dar hergestellten Addukte (Iva-e) in saurem Medium zu Triphenylathylen, der einen neuen Typ von PO-aktivierter Oleflnlerung darstellt. Neulich wurde gefunden (5), daB das Athylester der Phenylessigsaure (eln C-Anslogon des Ia) mit demselben Ketlmin (II) in flUssigem Ammoniak und in Gegenrart von Lithiumamid ein Addukt in llproz. Ausbaute liefert. Unser Versuch,eine ahnliche Reaktlon mit dem Diathylester der Phenylmethanphosphonsaure (Ia) und Ketimin (II) bei denselben Bedingungen (flUsslgem Ammoniak, Lithiumamid) durchzufiihren, hst slch als ergebnislos herausgestellt. Die Reektion gelingt aber in Ather bei -5 his 0' und helm UberschuB (2 Molaqulvv.) von frisch bereitetem Lithiumamid, wobei aus Ia-a und II die entsprechenden 2-Benzoylamino-1.2.2-triphenyl-lthanphosphonsiiureester (IVa-e) in 55-93proz.