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Synthese von 2-Alkoxymethyl-Δ2-imidazolinen und -Δ2-tetrahydropyrimidinen

✍ Scribed by Baganz, Horst ;Domaschke, Lothar ;Fock, Jürgen ;Rabe, Siegfried


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Tongue
English
Weight
443 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Die Darstellung verszhiedener 2-Alkoxymethyl-A2-imidazoline und -Az-tetrahydropyrimidine aus den entsprechenden Alkoxyacetaten und Alkoxyacetarniden sowie aus Dia-halogenathern wird beschrieben. Die 2-substituierten A2-Imidazoline haben rnit verschiedenen 2-Arylmethyl-Derivaten einen festen Platz in der Reihe der Syrnpathikomimetika erlangt. Je nach der Konstitution des Arylrestes besitzen diese Verbindungen z. B. blutdrucksenkende Wirkung (,,Priscol:P", 2-Renzyl-A*-imidazolin) oder auch blutdrucksteigernde Wirkung (,,Privin R ", 2-[a-Naphthylmethyl]-A2-imidazolin). Wahrend sich in der Literatur l ) in dieser Hinsicht ein urnfangreiches Material findet, sind rnit Ausnahme einer Reihe von substituierten 4ryloxymethyld2-imidazolinen2~ die entsprechenden Alkoxymethyl-A*-imidazoline bisher nicht beschrieben worden. Im Zusammenhang rnit RingschluDreaktionen von Dia-halogenathern rnit aliphatischen Diaminen sowie aromatischen und heterocyclischen o-Diaminen3.4) und rnit Betrachtungen iiber die RingschluBreaktion von Monoacylverbindungen des Athylenund Trimethylendiamins \vie iiber die Umamidierung von Alkoxyacetamiden haben wir eine Reihe von 2-Alkoxymethyld2-imidazolinen und -Az-tetrahydropyrimidinen dargestellt. Die Umsetzung von Alkoxyessigsaure-alkylestern mit Athylendiamin in siedendem Alkohol liefert neben den entsprechenden N.N'-Diacyl-Verbindungen die N-Monoacyl-Verbindung des Athylendiamins und die ringgeschlossenen 2-Alkoxymethyld2imidazoline. N R.CO.NH.CH2.CHz.NH2 + R 3 7 N-H R = ROCH2-, (K'0)pCH-R' = CH3-, C~HS.., n-C4H9-In der Kalte wird vorzugsweise die N.N'-Diacyl-Verbindung gebildet. Verzichtet man auf den Alkohol als Losungsmittel und setzt die Ester rnit einem UberschuD an


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