The synthesis of [ 1,2,4Jtriazolo [ 1,quinazolines by condensation of 2-hydrazinobenzoic acid with N-cyano-imidates is reported. The preferred conformation of substituents at C(5), e.g. N (CH,),, N (CH,)NH,, N (CH,)OH, relative to the aromatic system is deduced with the aid of 13C-NMR. chemical shifts and proton nuclear Overhauser effect experiments. In vorangegangenen Arbeiten haben wir die Abhangigkeit der chemischen Verschiebungen im '3C-NMR.-Spektrum von der Orientierung von Substituenten in Indolinen und Tetrahydrochinolinen [ 1 J sowie in Spiro [cyclopropan-l', 9fluorenen] [2] untersucht. Diese Abhangigkeit eignet sich, urn die bevorzugte Konformation von Substituenten aufzuklaren. Im folgenden wird uber eine Anwendung berichtet, die bei der Arbeit an einer neuen Triazolo-chinazolin-Synthese gefunden wurde. Synthese der Verbindungen. -In der Literatur findet sich bis jetzt ein einziger Hinweis auf das [I, 2,4JTriazolo [ 1,5-aJchinazolin-Ringsystem. Im Jahre 1949 setzten Cook et al. [3] 3-Amino-1,2,4-triazol mit 2-Oxocyclohexan-1-carbonsaure-athylester und 2-Hydroxymethyliden-cyclohexanon zu tricyclischen Verbindungen urn. Allerdings liessen die Autoren offen, ob dabei [ 1,2,4JTriazolo [ 1,5-~]chinazolin-oder [ 1,2,4]Triazolo [4,3-a]chinazolin-Derivate vorlagen. Aromatisierungsversuche mit diesen Verbindungen gelangen nicht. Wir haben nun gefunden, dass das [I, 2,4JTriazolo [ 1,5-a]chinazolin-Ringsystem sich auf eindeutige Weise in einer Eintopfreaktion aus 2-Hydrazinobenzoesaurehydrochlorid (1) in guter Ausbeute herstellen lasst. In Analogie zu Arbeiten von Wright [4], wonach entsprechende Pyrazolo [ 1,5-a]chinazolin-Systeme durch Umsatz von 1 mit 3-Aminocrotononitril oder 2-Cyano-3-athoxy-acrylsaure-athylestern I) Mitt. I11 der Reihe ttEinfluss der Orientierung von Substituenten auf die chemische Verschiebung von I3C)>. Mitt. 11: [2].