Synthese ungesättigter Aminosäuren durch [3,3]-sigmatrope Umlagerung chelatverbrückter Glycinesterenolate

✍ Scribed by Dr. Uli Kazmaier

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1994
• Tongue: English
• Weight: 285 KB
• Volume: 106
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19941060923

✦ Synopsis

Die hochdiastereoselektive Bildung ungesättigter α‐Aminosäuren 2 durch Umlagerung von 1 gelang nun unter milden Bedingungen und mit sehr guten Ausbeuten über Metallenolate. Die Ireland‐Variante über Silyketenacetale wird hierdurch ergänzt und zum Teil in Ausbeute und Selektivität sogar übertroffen. Z = Benzyloxycarbonyl.magnified image