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Synthese und Struktur einer bicyclischen SbNP-Verbindung mit intramolekularer Donor-Acceptor-Bindung

✍ Scribed by Prof. Dr. Otto J. Scherer; Dr. Gotthelf Wolmershäuser; Herbert Conrad


Publisher
John Wiley and Sons
Year
2006
Tongue
English
Weight
215 KB
Volume
95
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Erste Studien zum Mechanismus der Umwandlung 1 -. 2 deuten auf folgenden Reaktionsablauf hin: Nach Protonierung am Sauerstoffatom wird unter Bildung eines Vinylkations N2 abgespalten; das Liisungsmittel Methanol greift das Kation dann von der sterisch weniger gehinderten Seite her an, und es entsteht in einer kinetisch kontrollierten Reaktion das (a-konfigurierte Produkt. Der Angriff des Nucleophils konnte auch durch Bildung einer Wasserstoffbriickenbindung zur enolischen OH-Gruppe gesteuert werden.