𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Synthese und Stereochemie der 3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenole

✍ Scribed by Schickaneder, Helmut ;Grill, Helmut ;Wagner, Josef

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
380 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Aus 1‐Chlor‐1‐(3‐methoxyphenyl)propan (5) wurde durch C‐C‐Verknüpfung das Diastereomerenpaar 3,4‐Bis(3‐methoxyphenyl)hexan 6 erhalten. Durch Kristallisation konnten hieraus die meso‐ und die rac‐Verbindungen 6a bzw. 6b isoliert warden. Die Spaltung der Ether führte zu meso‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol und rac‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol (2a bzw. 2b). Verbindung 2b wurde über die diastereomeren (+)‐ und (‐)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenyl‐3,4‐bis[3‐D‐(+)‐3‐brom‐2‐oxo‐8‐bornanylsulfonate] (7) in (+)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol und (‐)‐3,3′‐(1,2‐Diethylethylen)diphenol [(+)‐2b bzw. (‐)‐2b] aufgetrennt. Die absolute Konfiguration der optischen Antipoden wurde durch oxidativen Abbau von (+)‐2b ermittelt.

📜 SIMILAR VOLUMES

Synthese und Stereochemie der isomeren A
Synthese und Stereochemie der isomeren Ambrinole
✍ Albert G. Armour; G. Büchi; A. Eschenmoser; A. Storni 📂 Article 📅 1959 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 807 KB

## Abstract a) Es ist eine Reaktionsfolge entwickelt worden, welche in einem Zuge die Darstellung sämtlicher Struktur‐ und stereoisomeren Ambrinole [Δ^8^(bzw. Δ^9^ und Δ^1,9^)–2,5,5‐Trimethyl‐2‐hydroxy‐octaline] erlaubt.