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Synthese und Reaktivität von 4H-1,3,4-Oxadiazolo[2,3-c]-asymm.-triazinen

✍ Scribed by Annemarie Hetzheim; Dietmar Schneider


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
246 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


UV-ubergang bei 371 nm. Selbst bei hohen Konzentrationen (10-1 mol . I-lj ist in CHCI, keine Absorption zwischen 610 und 650 nm nachwcisbar, die dem psoudoaziilenisclien Tautomeren 2 U zuzuordnen wzre. Damit liegt der Anteil an 2 B in CHCI,-L6sungen unter 0,OlY". E x p e r i m e n t e l l e s 9 H-Dibenz [4,5: 6,7]indeno[2, l-blchinolin ( 2 ) : 0,32 g (0,001 mol) 1,2-Diphenyl-3 H-cyclopenta[b]chinolin (1) [7] werden unter Erwarmen in 500 ml Methanol gelost und 1,5

Std. bei Raumtemperatur mit UV-Licht (8 Hg-Niederdruckbrenner zu je 40 W, Quarzapparatur, Luftatmosphare) bestrahlt. Den ausgefallenen Niederschlag saugt man ab und kristallisiert aus Dimethylform3mid um; Ausbeute 0,2 g (64%); Schmp. 232-234°C. 5: 6,7]indeno[2, l-blchinolin (5) : 0,32 g (0,001 mol) 9H-Dibenz [4,5: 6,7]indeno(2,1 -b]chinolin ( 2 ) und 0,15 g (0,0012 mol) Dimethylsulfat werden in 30 ml Ben-2012 Std. unter LuftausschluB gekocht. Nach dem Abkuhlen saugt man den Niederschlng ab (Ausbeute an 4 0,4 g (91%); Schmp. 223-225OC), lost ihn in 4 ml Dimethylformamid, fugt 4 ml 1 n CH,COONa-Losung hinzu und filtriert das tiefblaue Produkt ab. Zur Reinigung wird es an einer neutralen Al,O,-Saule (25 x 100 mm) und Chloroform als Laufmittel chromatographiert; Ausbeute 0,18 g (54%); Schmp.


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