Synthese und Reaktivität 2-unsubstituierter 1,5,2-Dioxazinan-3,6-dione
✍ Scribed by Schwarz, Gabriele ;Geffken, Detlef
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1988
- Tongue
- English
- Weight
- 368 KB
- Volume
- 1988
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Triflunrcssigslurc crgibt 2-unsubstituicrtc 1.5,2-Dioxazinan-3,6-dim= &one 4, die sich untcr verschiedenen Bedingungen in 3-Hydroxy-Treatment of 3~~befizyloxyt41-l-1,5,1-dioxazin-6-oncs Iri- oaa~.olitlin-2.4-dione 2 urnlagern. Aus der Umsetzung von 4 mit nuoroacetic acid aflbrds 2-unsubstitutcd , .5,2-dioxazinanc-3.6-Arylisocylinat resulticrt in Abhlngigkeit von der Substitution i l l l diones 4, which rearrangement 3-hydroxyoxaLo,idinc-2,4-diones 2 under various conditions. Depending on ihu C-4 zntweder rin 2-carbarnoyliertes l.S,2-Dioxazinan-3.6-dion 7 odcr ein Oxazolidin-Dcrivat 8. Die katalytischc Hydricrung VOD substitulion c4. reaction with aryl isocyanatcs prolidine derivatives 8. Ca~alytic hydrogenation of Sb, c givcs 2-hydroxy carboxamides 6r, b. 5b, ' 'Uhrt llntcr Ringlirnung '' den 2-Hydroxycarboxamidcn duces 2arbamoyl-l ,5,2-dioxazinane-3.4-dirlnes 7 or the oxazo- 63, b.
Wie vor einiger Zeit beschrieben'), fuhrt die cyclisierende Carbonylierung fveier 2-Hydroxycarbohydroxamsauren 1 mittels 1 ,l'-Carbonyldiimidazols (CDI) zu 3-Hydroxyoxazolidin-2,4-dionen 2 undloder 3-(Hydroxyalkyl)-l,4,2-dioxazol-5-onen 3, nicht jedoch zu den ebenfalls denkbaren 1,5,2-Dioxazinan-3,6-dionen 4.
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