Synthese und Reaktionen von 1.3.4-Oxathiazolin-3-dioxyden

✍ Scribed by Dickoré, Karlfried

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1964
• Weight: 619 KB
• Volume: 671
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19646710120

✦ Synopsis

Die aus Chlormethansulfonamid (I) und aromatischen oder heterocyclischen Saurechloriden leicht zuganglichen 5-substituierten 1.3.4-Oxathiazolin-3-dioxyde (11) bilden mit tertiaren Aminen, auch rnit Triphenylphosphin, salzartige Addukte. Primare und sekundare Amine sowie Hydrazine reagieren rnit I zu Amidinen bzw.

Hydrazidinen. Die Reaktionsrnechanismen werden diskutiert.

N-acylierte

Chlormethansulfonamide lassen sich haufig in Gegenwart von Basen zu heterocyclischen Systemen cyclisierenl). Geeignete Acylierungsmittel sind z. B. Schwefelkohlenstoff, Senfole, Isocyanate oder Carbonsaurechloride bzw. -anhydride. Je nach Wahl der Acylierungskomponenten erhalt man bei der Reaktion 1.3.4-Dithiazolin-3-dioxyde oder 1.3.4-Oxathiazolin-3-dioxyde, die in 5-Stellung entsprechend substituiert sind2) : X = S oder 0; Y = SH, NHR, R ; (R = aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest)

Aus der Leichtigkeit, mit der diese Ringschlusse oft erfolgen, geht hervor, da13 der nucleophile Austausch eines Halogenatoms in der Gruppierung SOz-CH2-Halogen durchaus nicht immer so schwierig zu bewerkstelligen ist, wie bisher angenommen wurde3-7). Wir