Synthese und physikalische Eigenschaften erster 3,3′-verbrückter Bis- und Tris(1,3-thiazolium-4-olate) sowie eines 5,5′-verbrückten Bis(1,3-thiazolium-4-olats) und seine überführung in 3,3′-(1,4-Phenylen)bis[2(1H)-pyridinone]

✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Pflaumbaum, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1987
• Tongue: English
• Weight: 668 KB
• Volume: 120
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19871200622

✦ Synopsis

Eingegangen am 17. Dezember 1986 Die Synthcsc und physikalische Eigcnschaften der ncuen Titclverbindungen vom Typ 7, 9 und 12, die zwei oder in einem Fall drei mesoionische 1,3-Thiazol-4-on-Systeme enthalten, werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsiure-dimethylester oder Dibenzoylethin reagiert 12 unter Schwefel-Freisetzung zu den 3,3'-( 1,4-Phenylen)bis[2(1 H)-pyridinonl-Derivatcn 23a bzw. b.

In Fortfuhrung unserer Studien iiber die Darstellung und Eigenschaften 2,2'und 5,5'-verbriickter Bis(I,3-dithiolylium-4-0late)'~~) synthetisierten wir auch neue Bis(l,3-thiazolium-4-olate) sowie ein dreikerniges mesoionisches 1,3-Thiazol-4-on. Die Verbruckung der mesoionischen Heteroarene erfolgt dabei in drei Fallen iiber die 3-Stellungen und in einem Fall iiber die 5-Positionen.

Hier berichten wir iiber die Synthese und physikalischen Eigenschaften solcher mesoionischer Systeme vom Typ 7, 9 und 12 sowie uber einige Cycloadditionen an Alkine.