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Synthese Und Lichtabsorption Von α,α-Dichlor- und α,α,β-Trichlor-ω-Phenyl-Polyenen

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Klappert, Ernst


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
855 KB
Volume
605
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Es wird eine Synthese von α,α‐Dichlor‐ und α,α,β‐Trichlor‐ω‐phenyl‐polyenen mit bis zu 4 Doppelbindungen beschrieben. Die Kohlenstoffgerüste werden aus Chloral und einem geeigneten Methyl‐keton aufgebaut und die Doppelbindungen in vier weiteren Schritten durch Reduktion mit LiAlH~4~, Dechlorierung, Austausch der Hydroxylgruppe gegen Chlor und Dehydrochlorierung eingeführt. Die Konstitution der α,α,β‐Trichlor‐Derivate wird durch Ozonabbau bewiesen. — Die neuen Polyene stimmen im Spektraltypus und sogar in der Lage der Absorptionsmaxima nahezu vollkommen mit den α,ω‐Diphenyl‐polyenen überein. Mit Hilfe des von K. HIRAYAMA modifizierten Wurzelgesetzes lassen sich die Maxima der langwelligen Absorptionsbanden niederer Chlorpolyene in guter Übereinstimmung mit den gemessenen Werten berechnen, sofern die Konjugation nicht sterisch behindert ist.


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