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Synthese und IR-Spektren von Aryl-isoselenocyanaten

✍ Scribed by Bulka, Ehrenfried ;Ahlers, Klaus-Dieter ;Tuček, Eberhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Tongue
English
Weight
334 KB
Volume
100
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Greifswald (Eingegangen am 2. November 1966) Aryl-isoselenocyanate ( l a ~ f) lassen sich in guter Ausbeute durch Anlagerung von elementarem Selen an Aryl-isocyanide herstellen. Sie weisen im IR-Spektrum eine charakteristische Bande auf, die zu ihrer ldentifizierung dienen kann. Im Zusammenhang mit Arbeiten auf dem Gebiet selenhaltiger Heterocyclen suchten wir ein rasches und wirtschaftliches Verfahren zur Darstellung von substituierten Selenosemicarbaziden und Selenoharnstoffen. Am aussichtsreichsten dazu erschien in Analogie zur Synthese der entsprechenden Thioverbindungen der Weg uber die Isoselenocyanate (Selenosenfole). Diese Stoff klasse ist bislang wenig bearbeitet 2) : als wir die Untersuchungen begannen, war praktisch als einziger Vertreter das Phenyl-selenosenfol3) bekannt. Inzwischen sind von verschiedenen Autoren weitere Verbindungen dieses Typs beschrieben und einige in Substanz isoliert worden4-7). Die bisher dargestellten Isoselenocyanate wurden fast ausschliel3lich nach dem erstmalig von Jensen und Frederiksen3) angewandten Verfahren gewonnen. Es besteht in der Addition von elementarem Selen an Isocyanide durch Erhitzen unter RuckfluB in einem organischen Losungsmittel. Unter geringer Variation der Ver-0 0 R-N=CI + Se -R-N=C=Se l a -f a: R = CsH5 b: R = C6€l-CH3-(o) d: R = C6H4-OCH3-(0) e: R = C&-OCH3-(p) C: R = Csh-CHs-(p) f: R cS&-c1-(p) suchsbedingungen stellten wir so auBer dem bereits bekannten Phenyl-isoselenocyanat (1 a) das o-ToIyl-(1 b), p-Tolyl-(1 c), o-Methoxy-phenyl-(1 d), p-Methoxy-phenyl-(1 e) und p-Chlor-phenyl-isoselenocyanat (1 f) her.


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