Synthese sterisch gehinderter Peptide und Depsipeptide nach einem Säurechlorid-Verfahren mit 2-Phosphonioethoxycarbonyl-(Peoc-)Aminosäuren und -Hydroxysäuren
✍ Scribed by Kunz, Horst ;Bechtolsheimer, Hans-Heinrich
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 574 KB
- Volume
- 1982
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
2‐(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl‐(Peoc‐)aminosäuren 1 und ‐hydroxysäuren 5 werden mit Oxalylchlorid in bei Raumtemp. stabile Säurechloride 2 bzw. 6 übergeführt. Mit diesen aktivierten Verbindungen werden sterisch gehinderte Amidbindungen — z. B. in den geschützten Valin‐Peptiden 3a—g und in Hydroxyacyl‐Dipeptiden 7 — hergestellt. Nach Schutzgruppenabspaltung aus der voll geschützten Form 7a entsteht so die Sporidesmolsäure B (9a), die in ihren Eigenschaften mit dem Abbauprodukt aus dem Sporidesmolid I übereinstimmt. Trotz zweimaliger Anwendung der Säurechlorid‐Kondensation ist keine Racemisierung eingetreten.