𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis II [1] Strukturvariationen ausgehend von einer C 4 -Carbaldehydfunktion

✍ Scribed by Wolfgang Hanefeld; Stephan Wurtz


Publisher
John Wiley and Sons
Year
2000
Tongue
English
Weight
133 KB
Volume
342
Category
Article
ISSN
1615-4150

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


In Teil 1 unserer Mitteilungen über die Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis hatten wir eine Leitstruktur mit diesem Heterocyclus als Kernstruktur vorgestellt sowie über Strukturvariationen am N 3 und C 4 berichtet [1], die zum Ziel hatten, auf dem Gebiet von Pflanzenschutzmitteln relevante Substituenten in das Kernmolekül enzufügen. Da aber zum Aufbau des 2,3-Dihydrothiazol-2-thionsystems nur Aminkomponenten ausreichender Nucleophile zur Reaktion mit Schwefelkohlenstoff eingesetzt werden können, können viele interessante Stickstoffnucleophile auf diese Weise nicht eingeführt werden. Dieses sollte nun auf anderem Wege ermöglicht werden, indem zunächst 2-Thioxo-3-(3-trifluormethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-4-carbaldehyd (2) darzustellen war, dessen Aldehydfunktion zahlreiche Derivatisierungsreaktionen ermöglicht. Ergebnisse und Diskussion Da eine Aldehydfunktion eine Vielzahl von Umwandlungsmöglichkeiten bietet, wurde nach einem mit guter Ausbeute verlaufenden Syntheseweg für den 2-Thioxo-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-2,3-dihydrothiazol-4carbaldehyd (2) gesucht, damit ausreichendes Material für zahlreiche Umwandlungsreaktionen bereit gestellt werden konnte. Als Edukt wurde 4-Chlormethyl-3-(3trifluormethylphenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-thion (1) [1] gewählt und zunächst analog zu einer von Silberg et al. für andere 4-Chlormethylthiazole gegebenen Vorschrift [2] umgesetzt, wobei allerdings in unserem Falle schon die erste Reaktionsstufe, die Finkelstein-Reaktion zum Synthese potentieller Pflanzenschutzwirkstoffe auf 2,3-Dihydrothiazol-2-thion-Basis II [1]


📜 SIMILAR VOLUMES