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Synthese photochimique de (1-H)-diazepines-1,2.II. (1)

✍ Scribed by J. Streith; J.M. Cassal

Publisher
Elsevier Science
Year
1968
Tongue
French
Weight
187 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Les Ylides de Pyridinium du type 2 sent des dip&es-l,3 aromatiques (3) qui constituent ~l'excellents cbromophores photordactifs. ::ous avons d&wit rdcemncnt la photoisomerisation de l'Bthoo,ryamidate de pyridinium 2 on carb&thoxy-1 (1-Ii)-Tk::z:kpine.-1,2 l (1,2), dent la structure Btait bns5c sur des don&es speotrales, (I!.V. Et'iiT) et sur l'obtention du comploxe de fertricarbonyle 4 = (R = C02Et).

La formation de (l-H)-diazdpines-l,2 s'ost as&& tout ?I fait g&kale ; nous pastulons, pour rendre compte de cette photoisom&isation, un mecanismc en deux &tapes : a) photocyclisetion-

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Les ( 1-H )-diazbpines-1,2 l., chauffees B reflux dane divers solvants, donnent lieu a deux types de transpositions thermiques ( 1 ) en conduisant, suivant la nature du solvant, aux amidures de pyridinium 3 ou aux amino-2 pyridines 4. Pour rendre compte de la formation de ces isomikes pyridiniques,

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Au depart de (1-H)-diazepines-1,2 une serie de systemes polyheterocycliques nouveaux ont pu &re synthetises au moyen de reactions de cycloaddition (2,3,4). Nous decrivons ci-apres la dimerisation acido-catalys6e des diazepines 1, qui consiste en une cycloaddition de Diels-Alder d'un type inedit.