Synthese organischer Verbindungen unter hohen Drücken: Michael-Addition

✍ Scribed by Prof. Dr. Kiyoshi Matsumoto

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 220 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19800921219

✦ Synopsis

zieht man die Stickstoffatome in die Berechnung der optimalen Ebene mit ein, so ergeben sich vergleichbare Werte. -Die C2-N2-Bindung (134.1 pm) ist deutlich kurzer als eine C-N-Einfachbindung (Durchschnittswert 147 pm) und liegt im Langenbereich der C-N-Bindung des Pyridins.

Die Phenylgruppen bilden mit der optimalen Ebene des Vierrings Winkel von 42" (Phenyl I) bzw. 34" (Phenyl 11). Die beiden nicht aquivalenten Phenylgruppen schlieBen einen Winkel von 70" ein, wahrend die beiden aquivalenten Phenylgruppen jeweils weitgehend parallel angeordnet sind.

Die beiden Methanolmolekiile befinden sich fast senkrecht zur Ebene des Vierringes. Der Abstand zwischen HI und 0 (210 pm) deutet auf eine Wasserstoffbrucke hin. Aufgrund der C,-Symmetrie ergibt sich fur das Tetraphenylquadratsaureamidin ' 2 Methanol die in Abbildung 1 dargestellte Struktur, die die Bezeichnung ,,Man on the Moon"-Molekul nahelegt .