Synthese, Kristallstruktur und absolute Konfiguration des 6β-Phenylsulfonylessigsäure-methylester-Derivates von Testosteron
✍ Scribed by Hütter, Peter ;Winter, Werner ;Handschuh, Dieter ;Voelter, Wolfgang
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 595 KB
- Volume
- 1981
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Durch Alkylierung des dimeren π‐Allyl‐PdCl‐Komplexes 2 von Testosteron (1) mit dem Anion des Phenylsulfonylessigsäure‐methylesters wird das in 6β‐Stellung substituierte Testosteronderivat 3 erhalten. 3 kristallisiert in der Raumgruppe __P__2~1~2~1~2~1~ mit a = 6.229(1), b = 18.342(1), c = 25.705(3) Å und Z = 4. Die Lösung der Struktur gelang mit direkten Methoden; R = 0.053 mit 3732 symmetrieunabhängigen Reflexen. Die absolute Konfiguration wurde aus den Bijvoet‐Verhältnissen und dem Hamilton‐Test abgeleitet (S‐Konfiguration an C20). Die Substitution in 6β‐Stellung führt im Vergleich zu Testosteron zu einer stärker ausgeprägten 1α‐Sofa‐Konformation im A‐Ring und zu einer verdrillten Sessel‐Konformation des B‐Ringes. Die Konformation des D‐Ringes wurde quantitativ bestimmt (Δ = 21.5°, Φm = 47.5°). Die erhaltenen Moleküldaten wurden mit Literaturwerten verglichen.