Aus dem Chemischen lnstitut der Universitiit Bonn (Eingegangen am 30. Mai 1959) Ausgehend von einigen z. T. neuen Acyl-Derivaten des Histidins wurden die Dipeptide Histidyl-valin und Histidyl-leucin, das Tripeptid Histidyl-valyl-leucin und eine Anzahl Derivate dieser Peptide sowie von Leucyl-valin, Histidyl-leucylvalin und Histidyl-glycin synthetisiert. Als Nebenprodukte wurden einige N-substituierte N.N'-Dicyclohexyl-harnstoffe erhalten. H. GAREIS 2) konnte bei der Untersuchung der sauren Kartoffel-Phosphatase feststellen, daD aus diesem Ferment durch Dialyse sich in kleinen Mengen Valin, Leucin und Histidin abtrennen lassen. Das durch diese Dialyse in seiner Wirksamkeit geschiidigte Ferment kann durch ,,Kochsaft" des Ferments zu einem erheblichen Teil reaktiviert werden. Um zu priifen, ob Peptide aus Histidin, Valin und Leucin diese Reaktivierung des dialysegeschiidigten Ferments bewirken, sind in der vorliegenden Arbeit Histidylvalin, Histidyl-leucin3) und Histidyl-leucyl-valin synthetisch hergestellt worden. Der Zusatz dieser Peptide zu der dialysegeschadigten sauren Kartoffel-Phosphatase hat keine Reaktivierung bewirkt. Immerhin wird im folgenden die Darstellung der oben angegebenen, z. T. neuen Oligopeptide beschrieben, zumal bei den Synthesen eine Reihe von ebenfalls neuen Zwischen-und Nebenprodukten hergestellt und durch Abiinderung bekannter Methoden einige Fortschritte erzielt wurden, die auch fur die Synthese anderer Peptide von Wert sein konnen.
Die Erhaltung der sterischen Konfiguration bei der Synthese der Oligopeptide wurde zunachst nur in beschrwtem Umfang erreicht.
Als Amino-Schutzgruppen dienten bei den Synthesen vorwiegend Phthalyl-bzw. o-Carboxybenzoyl-, in geringerem Umfange Carbobenzoxy-und Tosyl-Rest; die Carboxylgruppen wurden durch Veresterung mit Athanol oder Benzylalkohol geschutzt. Zur Peptid-Kondensation wurden Phosphorazo-4), Carbodiimid-5) und Azid-Methodew benutzt. Die optixhe Reinheit der synthetixh hergestellten Substanzen ist nicht nachgepruft worden. Es besteht daher die Moglichkeit, daD die neuen Substanzen optisch nicht einheitlich sind, auch dann, wenn optisch aktives Ausgangsmaterial eingesetzt wurde.